2018 Oracle Challenger Series – Chicago – Men's singles
| Chicago – Men's singles | |
|---|---|
| 2018 Oracle Challenger Series – Chicago | |
| Champion |  Denis Istomin |
| Runner-up |  Reilly Opelka |
| Score | 6–4, 6–2 |
This was the first edition of the tournament.
Denis Istomin won the title after defeating Reilly Opelka 6–4, 6–2 in the final.
Seeds
Andreas Seppi (first round)- Denis Istomin (champion)
.svg.png)
Vasek Pospisil (first round)
Viktor Troicki (first round)- Michael Mmoh (second round)
.svg.png)
Ruben Bemelmans (quarterfinals)
Elias Ymer (first round)- Noah Rubin (quarterfinals)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- ITF = ITF entry
- PR = Protected ranking
- SR = Special ranking
- SE = Special exempt
- JE = Junior exempt
- JR = Junior Accelerator Programme entrant
- CO = College Accelerator Programme entrant
- NG = Next Gen Accelerator Program entrant
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
Finals
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| Alt |  Dominik Köpfer
| 3 | 63 | ||||||||||
| Reilly Opelka
| 6 | 77 | |||||||||||
| Reilly Opelka
| 4 | 2 | |||||||||||
| 2 | Denis Istomin
| 6 | 6 | ||||||||||
| Bjorn Fratangelo
| 1 | 2 | |||||||||||
| 2 | Denis Istomin
| 6 | 6 | ||||||||||
Top half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1/WC | A Seppi
| 3 | 65 | ||||||||||||||||||||||||
| Q | A Sarkissian
| 6 | 77 | Q | A Sarkissian
| 6 | 64 | 63 | |||||||||||||||||||
 DE Galán
| 65 | 3 | JC Aragone
| 2 | 77 | 77 | |||||||||||||||||||||
| JC Aragone
| 77 | 6 | JC Aragone
| 4 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| Alt | D Köpfer
| 6 | 6 | Alt | D Köpfer
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q |  V Millot
| 3 | 4 | Alt | D Köpfer
| 4 | 77 | 6 | |||||||||||||||||||
| M Krueger
| 3 | 6 | 6 | M Krueger
| 6 | 64 | 2 | ||||||||||||||||||||
| 7 | E Ymer
| 6 | 3 | 2 | Alt | D Köpfer
| 3 | 63 | |||||||||||||||||||
| 3 | V Pospisil
| 2 | 2 | R Opelka
| 6 | 77 | |||||||||||||||||||||
| Alt | D Young
| 6 | 6 | Alt | D Young
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
.svg.png){kind=small} J-P Smith
| 2 | 6 | 6 | J-P Smith
| 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| Alt |  R Cid Subervi
| 6 | 1 | 4 | Alt | D Young
| 6 | 2 | 65 | ||||||||||||||||||
 R Quiroz
| 3 | 2 | R Opelka
| 3 | 6 | 77 | |||||||||||||||||||||
| R Opelka
| 6 | 6 | R Opelka
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| C Eubanks
| 7 | 4 | 4 | 5 | M Mmoh
| 4 | 4 | ||||||||||||||||||||
| 5 | M Mmoh
| 5 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
Bottom half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 8 | N Rubin
| 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| E King
| 4 | 6 | 3 | 8 | N Rubin
| 5 | 6 | 7 | |||||||||||||||||||
| A Popyrin
| 6 | 7 | A Popyrin
| 7 | 2 | 5 | |||||||||||||||||||||
| V Estrella Burgos
| 3 | 5 | 8 | N Rubin
| 1 | 4 | |||||||||||||||||||||
| Alt | E Escobedo
| 63 | 6 | 1 | B Fratangelo
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | S Bangoura
| 77 | 4 | 6 | Q | S Bangoura
| 4 | 6 | 5 | ||||||||||||||||||
| B Fratangelo
| 2 | 6 | 6 | B Fratangelo
| 6 | 1 | 7 | ||||||||||||||||||||
| 4 | V Troicki
| 6 | 2 | 0 | B Fratangelo
| 1 | 2 | ||||||||||||||||||||
| 6 | R Bemelmans
| 7 | 78 | 2 | D Istomin
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | H Nys
| 5 | 66 | 6 | R Bemelmans
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| LL |  K Uchida
| 6 | 6 | LL | K Uchida
| 3 | 4 | ||||||||||||||||||||
| WC | T-S Kwiatkowski
| 1 | 3 | 6 | R Bemelmans
| 3 | 4 | ||||||||||||||||||||
| WC | T Paul
| 6 | 6 | 2 | D Istomin
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| LL |  R Roelofse
| 3 | 2 | WC | T Paul
| 5 | 3 | ||||||||||||||||||||
 M Arévalo
| 4 | 1 | 2 | D Istomin
| 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 2 | D Istomin
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||